Webu Sayadaw urodził się szóstego dnia po nowiu w miesiącu Tabaung w roku 1257 według kalendarza birmańskiego (17 lutego 1896r) w Ingyinbin niewielkiej wiosce koło Shwebo w górnej Birmie. Pierwszą ordynację otrzymał w wieku dziewięciu lat, otrzymując imię Shin Kumara. Mając dwadzieścia lat został ordynowany na pełnoprawnego członka Sanghi, jednocześnie zmieniając imię na U Kumara. “Webu Sayadaw”, co oznacza “święty nauczyciel z Webu” jest tytułem nadanym mu po tym jak został w pełni wykwalifikowanym nauczycielem.

U Kumara udał się do Mandalay, aby studiować w słynnej świątyni Masoyein , będącej w tamtym czasie wiodącym klasztornym uniwersytetem. W siódmym roku pobytu, po pełnej ordynacji, opuścił klasztor, aby wcielić w praktyce to, czego się nauczył na temat medytacji. Po opuszczeniu klasztoru Masoyein, U Kumara spędził cztery lata w samotności. Następnie udał się do swojej rodzinnej wioski Ingyinbin na krótką wizytę, gdzie nauczał przyjętej przez siebie techniki medytacji. „ To jest najkrótsza droga do Nibbany” mówił, „każdy może nią podążać. Jest spójna, pozostaje w zgodności z nauczaniem Buddy, przechowanym w pismach. To jest prosta droga do Nibbany.”

Wśród trzynastu praktyk określanych jako dhutanga , podejmowanych często przez mnichów żyjących w samotności, celem przezwyciężenia lenistwa czy pobłażania sobie, istnieje praktyka polegająca na nieprzyjmowaniu pozycji leżącej nawet podczas snu. Mnisi wykonujący tę szczególną praktykę spędzają całe noce siedząc i medytując, pozbawiając się uczucia senności. Panuje przekonanie, że Webu Sayadaw praktykował to przez całe życie. Nauczał, że wysiłek jest kluczem do sukcesu, nie tylko w ziemskich przedsięwzięciach, ale też w medytacji. Sen był dla niego stratą czasu. Jeden z uczniów Webu Sayadawa opowiadał mi historię z czasu kiedy sam był ordynowany przez swojego nauczyciela. Webu Sayadaw zauważył, że uczeń ten oprócz mnisich rekwizytów miał siatkę przeciw komarom i poduszkę do spania. Wskazując na te przedmioty zapytał: Poduszka i siatka przeciw komarom, panie? Czy to są mnisie rekwizyty? Nie, panie-odpowiedział ów uczeń. Świeżo ordynowani mnisi zdecydowali, aby odesłać te “luksusy” rodzinie.

Webu Sayadaw podkreślał, że praktyka medytacji jest jedyną drogą, aby wypełnić naukę Buddhy. Studiowanie pism, jakkolwiek pożyteczne, nie jest niezbędne do osiągnięcia Nibbany. Technika medytacji, której nauczał jest jedną z czterdziestu wspomnianych w pismach technik, rozwijających samadhi – koncentrację. Technika ta - anapana sati wymaga bycia świadomym (1) wdechu, w momencie wdechu, (2) wydechu w momencie wydechu, (3) w punkcie czy obszarze, który jest dotykany przez strumień powietrza. W Visuddhimagga Buddhaghosa opisuje szesnaście sposobów podejścia do tej medytacji, ale Webu Sayadaw przypominał swoim uczniom, że nie muszą znać tych szczegółów. Jedyne czego potrzebują, to świadomość rzeczywistości wdechu i wydechu.